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和兒子壓制（他纏綿悱惻的愛情故事更受文學家青睞），但事實上，同期的不少記錄都顯示他被視為是具有騎士風度的統治者、平民的保護人和超越祖輩的軍事天才，他的密友米海爾·拉斯卡里斯甚至曾盛情稱讚他是“13世紀的亞歷山大、大西庇阿和貝利撒留”，認為他“溫和、勤奮、慷慨、善良、忠貞、敏銳且魅力非凡，具備祖輩的一切美德且更勝一籌”，如若只是親近者的誇讚，那或許還包含一些對皇儲的溢美，但如果同期所有人都眾口一詞，那記錄的可信度會大大提高。

在保加利亞之戰中，最能體現理查·塞薩羅亞軍事才能的無疑是多瑙河水戰，因為連日不斷的暴雨，火/藥被認為難以在戰場中發揮作用，而氾濫的洪水也使得軍隊難以前行，但年輕的皇儲力排眾議，調集船隻迎著洪水朝特爾戈維什泰進發，使得因安德烈二世指揮無能導致進度遲緩的北線戰事轉敗為勝。戰後的外交談判中，他也秉持了他父親的團結適度原則，如約將多瑙河北部的土地轉交給安德烈二世，儘管他要求匈牙利割讓了貝爾格萊德地區，但連安德烈二世本人都清楚這是必要的代價。

毫無疑問，保加利亞之戰令東羅馬和匈牙利的關係更加融洽穩固，在塞薩爾一世的小女兒狄奧多拉·塞薩羅亞嫁給安德烈二世的兒子貝拉四世後，兩國在政治、軍事、經濟、文化等方面的聯絡更加緊密，奠定了阿蘭一世時期匈牙利併入羅馬的基礎（狄奧多拉本人的暴力手段也功不可沒）。在戰爭結束後，理查迎娶了統治保加利亞的阿森家族的瑪利亞，和父母受到非議的夫妻關係相比，這段感情被視為是甜蜜的，理查在婚後出任默西亞總督（保加利亞的稱呼在阿森家族的統治覆滅後不再沿用），在此期間，他和妻子形影不離，不少編年史作家都記錄皇儲“在保持理智的前提下盡其所能地愛著他的妻子”，但除了一些慈善與藝術活動，瑪利亞·阿森不像她丈夫的母親安娜一世一樣活躍於政治。

在擔任默西亞總督期間，理查·塞薩羅亞延續了父親在埃及的統治風格，他整頓稅制，修建學校，救濟貧民，開設法庭，他的統治被認為是睿智且開明的，這一點變相激化了後來的希臘貴族與默西亞人的矛盾，因為希臘官僚很難放下對默西亞人的偏見，而理查·塞薩羅亞一直力爭做到公正與平衡。

在默西亞地區的統治穩固後，塞薩爾一世的下一個目標轉向了小亞細亞，第五次十字軍東征中，羅姆蘇丹國元氣大傷，作為東羅馬帝國的傳統勢力範圍，塞薩爾一世顯然將小亞細亞視為自己的囊中之物，在此期間，他還和花剌子模進行了外交接觸，在花剌子模的明布林努王朝的建立者札蘭丁·明布林努因祖母和弟弟的驅逐流亡至黑海沿岸時，他曾試圖進攻格魯