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當初作為亞歷山大一世密友的他曾經任俄羅斯政府的御前顧問，實際上的外交部長，他就差一點上了刺客組織的黑名單。萬幸恰爾託雷斯基雖然一度真正意義上掌控了俄羅斯的外交走向，他勸說亞歷山大一世放棄了與法國的友誼，轉而同英國聯盟，參加了1805和1806兩次對法戰爭，但他在名義上只是俄羅斯的外交顧問。

第三次反法同盟戰爭，恰爾託雷斯基就是其中重要的推手之一。

他從1804年起，作為外交顧問，就實際上控制了整個俄羅斯的外交。他的第一個行動就是積極反對對昂吉安公爵路易安託萬【法國孔代親王】的刺殺行動，當時法國保皇黨刺殺拿破崙失敗，拿破崙命搜捕黨羽，並且派兵出境，綁架了路易十六的可能繼承人當甘公爵路易安東亨利德波旁…孔代【第九任孔代親王的兒子】，途中被處決，從而粉碎了拿破崙與波旁王族之間的一切和解希望。恰爾託雷斯當即宣佈與法國革命政府斷絕外交關係。六月裡法國公使埃杜維爾伯爵加布列馬里約瑟離開了聖彼得堡；8月，一份由恰爾託雷斯基口述給亞歷山大一世的函件被送往俄羅斯駐倫敦公使那裡，勸說英國組建反法同盟。這個反法同盟的框架也是恰爾託雷斯基建立的。在1804年11月6日的大會上，俄羅斯同意出兵115000人、奧地利同意出兵235000人，以與拿破崙抗衡。

最終，1805年4月，他與喬治三世簽署軍事同盟協定，俄英構成軍事同盟。

而且同樣是這一年，恰爾託雷斯基還完成了自己政治生涯中最突出的傑作，那就是在1805年會議中起草的備忘錄，這份備忘錄除了表明年份外並未進一步標出日期，而它的目的是改變整個歐洲的政治版圖：奧地利和普魯士平分整個德意志地區。俄羅斯得到奧斯曼的達達尼爾海峽、馬爾莫拉海、博斯普魯斯海峽與康斯坦丁堡【伊斯坦布林】和克基拉島。奧地利獲得波斯尼亞、瓦拉幾亞、和拉古薩。黑山獲得莫斯塔爾和伊奧尼亞群島，獨立建國。奧地利和普魯士如獲得了德意志地區的領土，則同意波蘭獨立，波蘭的領土北至但澤（格但斯克），南至維斯瓦河源頭，處在俄羅斯的保護之下。

在當時，這份計劃能夠在最大條件下確保波蘭復國。所以從某個側面來說，恰爾託雷斯基對於波蘭還是很有感情的。

也正是這份備忘錄讓恰爾託雷斯基在波蘭贏得了一定的名譽，然後那個被陳漢的軍情局實際上所主導的刺客組織也就沒有辦他列上了黑名單。而且恰爾託雷斯基在波蘭的莊園、土地早在葉卡捷琳娜二世還沒有病逝的時候就被換給了恰爾託雷斯基兄弟，他們實際上已經是波蘭親俄附俄大貴族中的領袖人物。

但恰爾託雷斯基敢打包票，自己這次要是敢光明正大的給俄國人辦事，自己一定不會安生的。

他現在已經不是亞歷山大一世的寵臣和密友了。1805年，恰爾託雷斯基以總理大臣的身份，陪同亞歷山大一世訪問柏林和奧爾米茨（位於摩拉維亞）。他視對柏林的訪問是個錯誤，這主要是因為他不信任普魯士；但是亞歷山大一世無視他的反對，1807年2月，恰爾託雷斯基失寵，被安德烈佈德伯格替代。

但是，雖然不再是大臣，恰爾託雷斯基在私人方面還是得到了亞歷山大一世的信任，1810年，沙皇坦白對恰爾託雷斯基承認他在1805年的政策是錯誤的，然而恰爾託雷斯沒能恰當地抓住時機。

同年，恰爾託雷斯基就離開聖彼得堡；他與亞歷山大一世的關係不在像從前那麼好了。這兩位朋友在1813年對法停戰協約前，在卡利什（位於波蘭）短暫會面，恰爾託雷斯基在1814年英法合流的大潮中重新成為了沙皇侍從中的一員，且在維也納會議中貢獻重大。但他與亞歷山大一世再也回不到從前了。

當他