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名妓就越是搖錢樹，不把妓女的才華耗盡，血淚榨乾，哪能任其自由而去呢？就是迫不得已，再也無法挽留的那一天，也要勒索一筆贖身鉅款。有時這筆鉅款，比娶一個良家女子的費用要高出十倍，使多數普通嫖客望而卻步。所以，常有妓女用自己的辛苦積蓄自贖其身的。而能積蓄到可以贖身的數目，恐怕也是多數普通妓女做不到的。更何況，青樓老闆有時倚仗黑社會的勢力，強行沒收妓女的私蓄，把妓女完全當作豬狗對待。等到妓女姿色衰敗不堪時，隨便賣給一個小流氓，還算是做一件幫她“從良”的善事。有的妓女甚至被多次轉賣，命運比在青樓裡還要悲慘。

二是即便妓女與老闆的關係處得很融洽，要選定一個意中人也是不容易的。妓女每天接觸的絕大多數異性，就是她們的“恩客”。恩客們光顧青樓，不是來娶妻納妾的，而是一開始就把妓女摒除在妻妾的概念之外的。追歡買笑時，他們對妓女柔情蜜意。而一旦論及婚娶，他們就王顧左右而言他了。心裡話無非是：你再漂亮，再有味，也終歸是個婊子，哪能給鼻子上臉，做起夫人夢來呢？我夫人再呆板無味，也比你高了十個檔次呀！恩客們即使真的動了心，可恩客還有父母、師長、同僚、社會輿論的壓力，還要讓他三思三思再三思呢。

三是就算從良如願，衝破道道難關被娶到恩客家裡，可是家庭生活與青樓生活有著完全不同的規矩，能不能適應也是一大問題。像董小宛那樣做到八面妥貼，上下無怨，若是一個普通婦女，也就至多被誇為好媳婦、賢內助而已。正因為她曾是妓女，才被認為極其不易，當作楷模級人物來傳頌表彰的。一般從良的妓女，首先就會受到其他家庭成員的歧視，挑三揀四，動輒得咎。天長日久，丈夫的熱乎勁兒一過去，如果沒有真誠的愛情支撐，那麼妓女在家庭裡不但得不到從良後的“體面感”，反而還不如在青樓裡自由自在。所以，有不少妓女從良後百般不如意，最後又“浪子回頭”，重新墮入煙花巷中。

妓女從良一般選擇的物件多是什麼人呢？自然是讀書人，因為妓女之所以要從良，就是要獲得一份人的尊嚴，要擺脫受屈辱、受玩弄的地位，這份心情只有讀書人才能最大程度地予以理解。達官貴人仗勢欺辱她們，大小款爺用錢玷汙她們，只有“才子佳人”的模式，才能使她們得到真正的尊重、呵護以至於愛情。唐朝有個叫順時秀的妓女，有過這樣一件事：　。　想看書來

紅顏彈指老，剎那芳華…妓女歸宿（2）

順時秀，姓郭氏，字順卿……平生與王元鼎密。偶疾，思得馬板腸，王即殺所騎駿馬以啖之。阿魯溫參政在中書，欲屬意於郭。一日戲曰：“我何如王元鼎？”郭氏曰：“參政，宰臣也；元鼎，文士也。經綸朝政，致君澤民，則元鼎不及參政；嘲風弄月，惜玉憐香，則參政不敢望元鼎。”阿魯溫一笑而罷。

順時秀當然不好直說阿魯溫不如王元鼎，但從她分寸巧妙的答話中，天平傾向於哪一端已經看得很清楚了。

前文曾論述過，嫖客與妓女之間關係的本質在於金錢，能夠超越這層關係，產生真正愛情的總是少數。這種愛情儘管十分浪漫，但由於先天的基礎不夠牢固，往往經不住打擊。有時，真誠的愛情中也不免摻入了其他因素。如士大夫可能以娶得名妓為榮，表現自己風流倜儻；妓女則透過愛情跳出苦海，終身有托，這些都可能對士妓之間的感情產生副作用。有些名妓自高身價，用情不專，可能會遭到名士們的聯合冷落和打擊。而士大夫的用情不專，也會留下“負心賊”的罵名，得不到最珍貴的愛情。另外，讀書人不等於好人，有些讀書人“學而優則仕”之後，比不讀書之人陰險歹毒萬倍，妓女若託身於此輩，還不如嫁給強盜穩妥。宋朝有這樣一件實事：

楊學士孜，襄陽人。始來京師應舉，與一倡婦往還，情甚密。