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海和北平都親自試圖爭取在學術上曾給過自己很大影響的胡適留下來，但都沒有成功。1946年，吳晗親自到北大去見胡適，結果是話不投機，恩師與高徒只談了兩句就僵持起來。後來胡適對別人說：&ldo;吳晗可惜，走錯了路。&rdo;而吳晗卻認為胡適走錯了路。

1949年11月，吳晗應邀到蘇聯參加十月革命32週年紀念活動，途中聽到了自己當選為北京市副市長的訊息。他曾多次設想新中國成立後，仍舊從事明史研究工作，從來沒有從政做官的打算和準備。當他聽到廣播後，曾打電報給總理，申明自己的想法。回國後，周總理親自找他談了一整夜，才使他接受了這一工作，並以極大的熱情開始了自己的新生活。

早在1949年1月14日，吳晗就給毛澤東主席寫信，要求加入共產黨。毛澤東表示同意他的要求，只是在覆信中談到&ldo;惟實行時機尚值得研究，詳情請恩來同志面告。&rdo;此後的幾年中，吳晗又多次真誠而懇切地向市委提出入黨要求，但一直沒有批准。1954年，吳晗在給彭真的一封長信中，表達了自己要求加入中國共產黨的迫切心情：

過去幾年，我沒有偷懶，相反是忙亂。每天都很疲倦，但是工作抓不住重心。

參加了許多工作，也用了心，也出了力。但是從來不知道哪些是做對了的，哪些是做錯了的。也沒有人告訴我做對的總結下去，再深入搞。做錯了，為什麼錯，如何改正。

因為我不能參加黨，黨對我是客氣的，優容的。

我沒有放棄要求參加黨的想法，我想以努力工作來爭取，今年不成，到明年，五年不成，十年，二十年，只要不死，總有一天會達到的。目的沒有什麼，只是要求得到教育，做好工作……

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