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生路被人斷了，若沒有其他行動，日子就沒法過了。吳用故意將他們推到這個地步。三阮對梁山的生活非常向往，苦於山上沒人接納。他們急需一個識得他們本事的人，做一番大事。就像文人的懷才不遇一樣，他們也希望有一個英明的大哥。吳用在酒桌上一步一步將他們的牢騷和想法都激出來，然後趁機說出此來的原因。三阮哪能不同意，他們很快就跟著吳用來到東溪村，投奔晁蓋。這三人性格直率，本事高強，晁蓋的人手問題解決了。

吳用：拉人做賊的第一高手（2）

接著是路線問題。恰好公孫勝帶來了訊息：楊志一行走陸路，將經過黃泥岡。吳用設計好智取的妙計，在那裡等著。他們扮成販棗子的商人，隱瞞真實身份。推著車，一旦弄到財物，可以用車運走，方便。黃泥崗四邊人煙稀少，要逃走也容易。押送生辰綱的人到那裡時，一定也筋疲力盡，正好行事。一切果然如吳用所料，在白勝的配合下，很快就大功告成。這是吳用第一次設計打劫，精彩，真大手筆。

在做下這等大事後，他早已想好退路。一旦得知朝廷來抓，立即讓晁蓋前往石碣村，順路投奔梁山。或許他早已想到最後一定會前往梁山的。一行人來到梁山，三阮顯示了他們神奇的水上功夫，表明吳用的知人。來到梁山，他們發現王倫不願意接納。經過仔細觀察，吳用發現可以利用林沖與王倫的矛盾，挑撥林沖火併。在他們的配合下，林沖順利地殺死王倫，讓晁蓋坐上寨主之位。這些事，他都做得得心應手，火候拿捏得很好。不過，這些事情似乎都有些陰損的意味。拉三阮入夥打劫是勸良民為賊，儘管三阮本身也不是什麼安分守己的人，但吳用拉人入夥打劫，終不是好事。他總是充當小人的角色。危急關頭立即想到來梁山，一夥人都落草做強盜。上山後，為求自己活命，教唆山寨內部火併，儘管王倫不配做寨主，但吳用的教唆總不是什麼光明正大的事情。

大軍師

作為晁蓋奪得寨主的功臣，吳用當上軍師。這也是林沖大義謙讓的結果。吳用也不客氣，這是他老早就想的位置，在這個位置上，吳用可以施展才華了。於是他開始管理山寨，分配人手，抵禦黃安等人的圍剿，大獲全勝。這的確是吳用的本事，他這個軍師很稱職。眾人都服。

宋江刺配江州，吳用推薦自己的老朋友戴宗給他。讓戴宗好生照顧，戴宗很盡心，而且在宋江題下反詩，被捕下獄後，迅速到梁山報信。這時吳用設計了一項妙計，本來應該是高招，但最後露出破綻，險些送掉了老友與恩人的性命。弄得晁蓋只好帶著兄弟們去劫法場，這似乎是最沒有智商的強盜行為。這也顯出吳用作為“智多星”的可笑，他在關鍵時候總會掉鏈子。這與諸葛亮的神機妙算，無有不中相差太遠。這是吳用做下的最臭的事情之一。

在攻打祝家莊時，他下山去幫宋江，主意都是孫立自己提出的，與吳用無關。吳用做了一件非常漂亮的事情，那就是拉李應入夥。他讓人假扮官府中人，藉機抓住李應，然後帶有家眷家財，順手一把火燒掉了李應辛辛苦苦建立的引以為傲的莊園。這件事他做得很漂亮。這是吳用的特長，這一特長在後面還有更精彩的表現。

不過這時吳用做了一個很重要的決定，那就是投靠宋江。原來他是晁蓋的忠實謀士，現在宋江上山了，宋江明顯比晁蓋的格局大。當他帶著人馬來幫助宋江時，他似乎就已經決定成為宋江的忠實搭檔了。也許他已經看出，宋江很快就會架空晁蓋，將來肯定是做寨主的。而晁蓋胸無大志，一介武夫，與他是不太合拍的。在宋江與晁蓋的權力爭鬥中，他明顯是支援宋江的。他的背叛使晁蓋顯得格外孤立，最後當晁蓋兵出曾頭市時，他也沒有像對待宋江的出征那樣熱心，他始終都是一個旁觀者。

晁蓋死後，宋江、吳用都是有資格繼承寨主的人選，