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。11月8日，山下奉命回東京。第二天被任命為第25軍司令官，負責進攻馬來亞、新加坡。 日軍進攻南方的作戰範圍大致包括東南亞全境和太平洋西半部，其中最重要的是攻佔有“　東方的直布羅陀”之稱的英國海軍基地新加坡。第25軍是以日本陸軍最精銳的第5師團、近衛師團、第18師團的骨幹編成，另有支援部隊7萬餘人，共計約11萬人。 11月26日，一架日本專機來到海南三亞。為了保密，機上走出的山下奉文身穿協和服，頭戴禮帽，人稱“蒙面將軍”。山下的司令部就設在這裡。 11月26日，日美和談破裂。日本運輸船隻陸續集結三亞。山下率部在這裡進行了嚴格的戰前訓練。12月1日晚7時30分，山下中將接到了“‘日出’為‘山形’”的暗語電令。“日出”即開戰日，“山形”是8日的意思。山下接到命令，激動萬分，指示部隊繼續訓練。3日，山下決定：4日午前7時，船隊一齊拔錨向馬來半島出發…… 1941年底，日美關係日益激化，日軍南進可謂在英國人的預料之中。可是，馬來亞英軍司令帕西瓦爾中將和遠東英軍總司令波帕姆空軍上將則對日本抱有偏見，他們認為日本人只會模仿，沒有別的能力，大舉進攻馬來亞的可能性不大。他們制定的對付日軍進攻的“鬥牛士計劃”是：首先以一部分兵力控制靠近克拉地峽的泰國領土宋卡和北大年機場，阻止日軍登陸，達到保衛新加坡海軍基地的目的。當時馬來亞守軍共8。8萬餘人。但由於英國採取了“先歐後亞”的戰略，遠東英軍的裝備很差。 從12月6日下午3日30分開始，至12月7日5時30分止，一系列重要情報顯示日軍已採取行動，但均被帕西瓦爾和波帕姆的輕敵所忽視。 6時30分，又有一架警戒飛機稱：“驅逐艦4艘於北大年北方60英里，沿海岸南下。” …… 現在，帕西瓦爾和波帕姆都已相信戰爭即將爆發，但他們都認為時間緊迫而一致同意放棄實施“鬥牛士計劃”。同時誰也拿不出什麼切實可行的措施。 12月8日0時左右，宋卡燈塔上的青白色燈光映入山下的眼簾。巨浪拍岸的聲音越來越大。3時左右，日軍士兵跳水上岸。如果英軍適時實施“鬥牛士計劃”，這裡除了浪花翻滾外，還會有彈雨瓢潑，也許別有一番風景。 9日，帕西瓦爾接到報告：馬來北部的機場受到日本飛機的空襲，158架英國空軍飛機只剩下10架，英國失去了制空權。10日上午，菲利普斯海軍上將指揮的英國遠東艦隊在馬來半島東部的關丹海面上，受到日本第22航空隊88架飛機的攻擊，反擊號戰列巡洋艦、威爾士親王號戰列艦被擊沉，艦隊司令菲利普斯葬身大海。英國遠東艦隊覆沒，日軍控制了制海權。 日軍奪取作戰的制空權、制海權以後，切斷了陸上英軍的增援和補給線。12月12日，山下采取“中央突破”的戰術（自稱“電鑽戰”），一舉突破英軍北部防線——吉打線。而後揮師南下。沿途英軍紛紛退卻。1月31日，第5師團一部衝進了新加坡對岸的柔佛巴魯市。英軍撤到新加坡，並炸燬了連結新加坡的石橋，打算死守孤城。新加坡市民驚恐萬分。 2月8日，山下的司令部移到柔佛巴魯王宮高塔裡，塔上可以俯視柔佛水道。軍師團炮兵向　對岸集中轟擊，天空被燒成了紅色，整個新加坡島在震顫。當晚10時40分左右，一發藍色訊號彈在對岸上空升起，一顆紅色訊號彈隨後掠過。這分別是第5師團和第18師團登陸的訊號。一批日軍4000人在新加坡西北角上陸。他們一上岸就像錐子一樣直插新加坡城內部。英方守軍由於判斷失誤，很快就撤退了。9日夜，近衛師團從北面登陸。第25軍以西北角為主攻方向，從三面向島中央進擊。10日早晨，山下的司令部渡過柔佛水道，進駐天嘎機場北面的原英軍高炮陣地指揮戰鬥，太陽旗插到了臨近島中央的曼代、布基帖馬附近。11日早晨